失業保険について。
最近私の職場に新しく入ったアルバイトの男性がいます。前職はリストラされて、今は失業保険を貰いながらも、週に２～３日バイトをしてます。

これって、本人的にも会社的にも大丈夫な事なんですか？

大丈夫かどうかはそれをハローワークに申告しているかどうかです。
申告していなければ不正受給となって発覚すれば大きなペナルティーが待っています。
ハローワークでも独自に調査はしていますが、発覚で一番多いのは「密告」だそうです。匿名電話でもＨＷは受け付けてくれます。
もしその方が２８日ごとにあるＨＷの認定日に申告をしていないことが確実なら密告もできます。（そんな気はないでしょうが）
逆にキチンと申告をしていれば労働時間によってやった日の基本手当が繰り越しになったり、減額されたりはしますが全く問題はありません。

失業保険について。先日仕事を会社都合で辞めたので、私は今から資格を取ろうとｽｸｰﾙに通おうと思っています。ここでいくつか質問なんですが、

１ｽｸｰﾙに通いながら失業保険は貰えるのでしょうか？
２教育訓練給付制度で給付を受ける場合も失業保険は貰えるのでしょうか？
あまり詳しくないので‥よろしくお願いします。

１・２を総合してお答えしておきます。

基本的にスクール通学は、特に平日毎日通うような過密日程のものでなく土日のみとかなら、教育訓練給付制度の適用のあるなしに関係なく失業のお手当に影響しないです。

ところが、その資格が年に一度の国家試験とかで、失業給付の手続きをしているけれども「実際には試験が終わるまで就職する気がない」ということが本心であれば、これは就業の意思が認められないこととなってもらえなくなり、教育訓練給付の適用を申し出た時点で不正受給を問われる場合も出てきます。

失業認定日はそういうことの確認の機会であるわけで、教育訓練給付の手続きをすれば、被保険者番号は同一人物としての申請だけに丸バレです。そういうとき、「いままでも就業の意思はあったんですか？」と問われる状況では非常にまずいわけです・・・

自己都合による退職の際のバイト、失業保険について
詳しい方、経験者の方 ご回答宜しくお願いいたします。
2009年4月より新入社員として入社した21歳です。
ですが8月までは試用期間扱いをされていたと9月の時点で知りました。

会社の適当さや社員の怠慢や等から、将来に不安を感じ自分の成長のためにもきちんとした会社で努力したいと考え今月末で自己退職します。
この場合申請してから3カ月後から3カ月失業保険が適用されるとのことですが、離職票等の書類は退職の際にいただけるのでしょうか？
先に頂けるものなのか、予め伝えておかないと用意していただけないでしょうか？

もちろん貯金はあるので給付があるまで生活ができないわけではありませんが、すぐに職が見つかるかどうかも定かではない、職探しばかりできるわけでもないとおもうのでバイトもしたいと思っています。
例えば給付があるまでの3カ月間にバイトをした場合、ハローワークに申告すると一定額までならバイトをしてもいいと聞いたことがあるのですが、その申請は離職届があるまではできないのでしょうか？

元々基本給も16万円+交通の手当が月3000円だったので、手取りは14万ほどでした。
基本給と交通費や残業代を含めた総額の6カ月平均の8割くらいとした場合(といっても残業手当も休日出勤の手当もありません。)13万円で年金等も納付しなければなりません。
もうがっつりバイトをした方がいいのではないかとも考えています。

１つでもいいのでご回答いただければと思っております。
宜しくお願いします。

離職票を貰ってからハローワークに行くのが普通ですが、普通であれば退職時にもらえると思います。遅くなる場合もあります。
先に貰えません。
とりあえず離職票を出してから一週間は待機期間で何もできません。
バイトするならハローワークへ離職票を持って離職届けをした日から、1週間の待機期間が過ぎてから可能だと思います。

3ヶ月後の給付中にバイトしたらその日は申告しないといけません。申告しないと不正受給になり倍の返還になります。

詳しくはハローワークのホームページに書いてあると思います。

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